La chiesa di S.Valentino è di antica fondazione e, come la chiesa di S.Pancrazio, è citata nelle iscrizioni della porta della chiesa abbaziale cassinese, realizzata a Costantinopoli nel 1066 per ordine dell’abate Desiderio. La chiesa si affaccia su Piazza G.Matteotti, mentre la parete absidale fiancheggia la via Consolare. Della chiesa medievale si conservano il campanile, addossato al lato settentrionale della chiesa, e la pregevole abside pensile, che sormonta l’ingresso alla cripta che ospita l’Oratorio dei SS.Filippo e Giacomo.La lunetta a tutto sesto soprastante l’architrave della porta di ingresso all’Oratorio è ornata da foglie di acanto finemente rese secondo lo stileclassicheggiante, elaborato nella corte federiciana; anche la cornice, che profila senza soluzione di continuità le finestre che si affiancano al portale, denota coerenza linguistica con quelle di Castel del Monte in Puglia.
La struttura databile alla metà del secolo XIII, presenta l’ardita soluzione architettonica dell’abside pensile per risolvere efficacemente un problema funzionale ed urbanistico: quello funzionale, per consentire da Via Consolare, arteria principale del tessuto urbano medievale, l’accesso all’Oratorio dei Santi Filippo e Giacomo, sottostante il presbiterio della chiesa; e quello urbanistico, per evitare il restringimento della stessa via Consolare, su cui l’abside sporge. Nell’Abside dell’Oratorio, rimangono labili tracce di un affresco moderno raffigurante la Trinità; sottostante la Trinità è la figura della Madonna con il Bambino Gesù. Ai lati dell’abside, da una parte le figure dei Santi Filippo e Giacomo, dall’altra, S.Martino che dona il mantello al povero.
La Chiesa di S.Valentino fu ristrutturata nel 1844, come recita l’iscrizione della facciata in stile rinascimentale, che si affaccia sulla Piazza Matteotti (IN HONOREM SANCTI VALENTINI MRIS/ REAEDIFICATVM/ ANNO DOMINI MDCCCXLIV). L’edificio venne rialzato con la costruzione di una cupola a sesto ribassato, poggiata su pennacchi sferici, che copre il presbiterio. L’unica navata, scandita da due cappelle per lato, è coperta da una volta a botte con lunette finestrate per aumentare la luminosità diurna all’interno della chiesa.
All’interno la chiesa si presenta nell’aspetto ottenuto nei lavori di ricostruzione iniziati dal parroco Radaele Di Torrice nel 1969 per adattare l’edificio alle nuove necessità liturgiche.
Nel presbiterio si conservano affreschi, provenienti da altre chiese cittadine: la Crocifissione di Maria, Giovanni evangelista, S.Pietro e S.Andrea (sec. XVI a.C.), proveniente dalla chiesa distrutta di S.Andrea; e l’affresco staccato da una lunetta ogivale della chiesa di San Francesco, sec. XIII ex-XIV in., raffigurante le storie di S.Elisabetta d’Ungheria.
Nella chiesa di San Valentino è collocata la tela raffigurante la Predica di S.Antonio ai pesci (fine sec. XVII), proveniente dalla chiesa di S.Francesco.
Nel 2005 è stata realizzata la vetrata policroma sul portale della facciata raffigurante Cristo Maestro, opera di Vincenzo Ludovici.
Dopo la canonizzazione di padre Pio da Pietralcina è stata donata alla chiesa la statua bronzea del Santo francescano, collocanata nella prima cappella di sinistra, in cui è stata ricavata anche una nicchia per l’esposizione della reliquia di San Pio, donata dall’Ordinario diocesano, mons. Salvatore Boccaccio.