Ciociaro di Castello, territorio di Ferentino, nominato Legato Papale nel 1238 circa, capeggiò la coalizione guelfa contro la parte ghibellina, che faceva capo a Federico II. Prelato astuto e bellicoso maturato nella burocrazia romana, diplomatico capace delle trame più complesse al punto da mobilitare tutte le città fedeli perché inviassero soldati, attrezzature militari, vettovagliamento. La triade al governo del comune milanese, composta da Guglielmo da Rizolio, Gregorio da Montelongo e Leone da Perego, si dimostrò particolarmente combattiva contro le eresie ed efficiente nel pianificare la lotta. Nel 1239 i tre scesero in campo fianco a fianco con l’esercito milanese contro Federico II, che scrisse lamentandosi del fatto al re d’Inghilterra. Il 18 febbraio del 1248, segnò la sconfitta dell’imperatore Federico II, nella battaglia di Parma, da parte di Gregorio da Montelongo. In un primo tempo gli imperiali sembravano poter avere la meglio sugli avversari, ma successivamente Gregorio da Montelongo – ottenuta l’alleanza con Parma – riportò una netta vittoria. Federico II armò allora un potente esercito e strinse d’assedio Parma. Ma l’eroe ciociaro riuscì nell’impresa di rompere l’assedio e di trascinare le truppe al suo comando contro l’accampamento di Federico II, annientando gli imperiali e costringendo lo stesso imperatore ad una fuga precipitosa.